Από τις κορυφαίες Ελληνίδες ηθοποιούς η Δέσπω Διαμαντίδου, φυσιογνωμία του θεάτρου και του κινηματογράφου, ερμήνευσε με το δικό της μοναδικό τρόπο, δύσκολους ρόλους, τόσο στην Ελλάδα όσο και στην Αμερική.
Γεννήθηκε στον Πειραιά, τελείωσε τη Γερμανική Σχολή και ύστερα από παρότρυνση του Δημήτρη Χορν, σπούδασε στη Δραματική Σχολή του Εθνικού Θεάτρου. Η πρώτη της θεατρική εμφάνιση ήταν το 1942 στο χορό της «Μήδειας» του Ευριπίδη, αλλά ο ρόλος που την έκανε ευρύτερα γνωστή στο θεατρικό κοινό ήταν αυτός της λαίδης Καρολίνας στο έργο του Τζέιμς Μπάρι «Δεν Φταίει το Αστέρι μας», με σκηνοθέτη τον Κάρολο Κουν. Αργότερα, συνεργάστηκε με τους θιάσους: Μελίνα Μερκούρη, Χορν-Μανωλίδου-Αρώνη, Δημήτρη Μυράτ, Θέατρο Τέχνης του Καρόλου Κουν, ερμηνεύοντας ρόλους σε σημαντικά έργα του κλασικού ρεπερτορίου. Την περίοδο 1946-50 ήταν βασικό στέλεχος του Εθνικού Θεάτρου, ερμηνεύοντας πλειάδα απαιτητικών ρόλων, όπως σαν κορυφαία του Χορού στην «Ορέστεια» τους Αισχύλου, με σκηνοθέτη τον Δημήτρη Ροντήρη. Την περίοδο 1954-1964, συνεργάστηκε ξανά με το Εθνικό Θέατρο και ξεχώρισε σε παραστάσεις αρχαίου δράματος («Εκάβη» του Ευριπίδη, «Εκκλησιάζουσες» του Αριστοφάνη) αλλά και σε παραστάσεις ξένου ρεπερτορίου.
Η πρώτη της κινηματογραφική εμφάνιση πραγματοποιήθηκε το 1947 στην ταινία «Τα Παιδιά της Αθήνας».
Το 1958 συνεργάστηκε με τη Φίνος Φιλμ, κάνοντας εξαιρετική ερμηνεία, στην ταινία «Το Τελευταίο Ψέμμα» του Κακογιάννη, δίπλα στην Έλλη Λαμπέτη. Δύο χρόνια αργότερα, η περίφημη ερμηνεία της στην ταινία του Ζυλ Ντασέν «Ποτέ την Κυριακή», της άνοιξε τον δρόμο για διεθνή καριέρα και αναγνώριση. Η ταινία μεταφέρθηκε σε αμερικάνικο θέατρο το 1967, διασκευασμένη σε μιούζικαλ με τον τίτλο «Ίλια Ντάρλινγκ», όπου η μεγάλη ηθοποιός πρωταγωνίστησε μαζί με τη Μελίνα Μερκούρη και με την ερμηνεία της έβαλε τα θεμέλια για την μετέπειτα επιτυχημένη σταδιοδρομία της στο Αμερικανικό θέατρο.
Στα δέκα χρόνια που παρέμεινε στην Αμερική, έπαιξε σε ισάριθμες θεατρικές παραστάσεις, με σταθμό στην καριέρα της, την εμφάνισή της στο «Καμπαρέ», όπου αντικατέστησε τη Λότε Λένια υποδυόμενη τη Φράου Φράϊντερ. Συμμετείχε επίσης στις ταινίες «Τοπ Καπί» (1963), «Όχι κύριε Τζόνσον» (1965) και άλλες. Το 1975 έγινε «κινηματογραφική μητέρα» του Γούντι Άλλεν στην ταινία «Ειρηνοποιός».
Το πώς την προσέγγισε ο Γούντι Άλεν, το περιγράφει σε συνέντευξη που έδωσε στον Σωτήρη Κακίση και δημοσιεύτηκε στην εφημερίδα Εγνατία στη Θεσσαλονίκη, στις 16 Νοεμβρίου 1981.
Σ.Κ.: Πώς είναι ο Γούντι Άλεν σαν σκηνοθέτης;
Δ.Δ.: Θυμάμαι ότι είχα πάει σ’ ένα πάρτυ που ‘χει κάνει ο Χαλ Πρινς το ’74. Συνήθως περνάει όλος ο καλλιτεχνικός κόσμος από ‘κει, έστω και για πέντε λεπτά. Εγώ έπαιζα τότε ένα έργο του Χαλ Πρινς, το Μια μικρή νυχτερινή μουσική, αντικαθιστούσα τη Χερμάιονι Γκίνγκολντ, μια πολύ μεγάλη σταρ. Και πήγα μετά στο πάρτυ αυτό, κι είχα τη γκαρνταρομπιέρα, που μ’ έντυνε. Μου λέει, Δέσπω, δεν στο ‘πα χτες στην παράσταση, την ώρα που έφευγες, ο Γούντι Άλεν βγήκε στην πόρτα και σ’ έβλεπε, θα σε κοίταζε για κάποιον ρόλο. Λέω, τώρα τι σαχλαμάρες είν’ αυτές, βγήκε κι έβλεπε, μ’ ερωτεύτηκε; Και γελούσαμε. Περάσανε τρεις μήνες και παίρνω μια ειδοποίηση ότι θέλει να με δει ο Γούντι Άλεν για ένα έργο που θα κάνει στην Ευρώπη. -Είδες που στα ‘λεγα μου λεει η φίλη μου, αυτό ήτανε. Σηκώνομαι εγώ, πάω και τον βλέπω. -Πού με ξέρετε; του ‘πα. -Ξέρω πολύ καλά τη δουλειά σας, μου λέει. Είχε παρακολουθήσει ό,τι είχα παίξει! Πάει και βλέπει, ενδιαφέρεται για το θέατρο. -Λοιπόν, του λέω, θέλετε να σας διαβάσω τίποτα; -Όχι, μου λέει, απλώς ήθελα να σας δω από κοντά. Εκείνο το βράδυ στο θέατρο ήθελα να σας μιλήσω, αλλά είδα πως ήσασταν με παρέα και δεν τόλμησα. Είναι πολύ συνεσταλμένος. -Τώρα είμαστ’ εντάξει. Σας είδα. Μετά, έφυγα εγώ, το ξέχασα. Μετά από έξι μήνες είχα το ρόλο.