Στη μεγάλη οθόνη ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ έκανε το ντεμπούτο του το 1956, πρωταγωνιστώντας στην πρώτη έγχρωμη ελληνική ταινία «Ο Αγαπητικός της Βοσκοπούλας» του Ηλία Παρασκευά. Όπως όμως είχε πει, η πρώτη του ουσιαστική ταινία ήταν του Φίνου, ο οποίος του έδωσε ρόλο στην ταινία του Κακογιάννη «Το Τελευταίο Ψέμμα» (1958) – ταινία που αναγνωρίστηκε διεθνώς.
Μια φωτογραφία του Δημήτρη Παπαμιχαήλ από το 1956 είδαμε στο Instagram του συλλέκτη Άρη Λουπάση, ο οποίος σημειώνει για τον ηθοποιό:
«Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ στην πρώτη κινηματογραφική του εμφάνιση το 1956 στην ταινία “Ο αγαπητικός της βοσκοπούλας” που αποτελεί και την πρώτη έγχρωμη ταινία στην ιστορία του ελληνικού κινηματογράφου.
Με την εισαγωγή του το 1952 στην Δραματική Σχολή του Εθνικού θα ζήσει την μαγεία της διδασκαλίας και της ερμηνείας από “μεγαθήρια” της υποκριτικής και στο δεύτερο έτος της σχολής θα ερμηνεύσει τον πρώτο μικρό θεατρικό του ρόλο στο έργο “Ο Βασιλιάς και ο σκύλος” όπου και θα ξεχωρίσει. Οι ρόλοι που θα ακολουθήσουν με την αποφοίτησή του ως αριστούχος τα επόμενα δύο χρόνια στο Εθνικό θα αποτελέσουν και τα θεμέλια για την σπουδαία μετέπειτα θεατρική του πορεία. Η πρώτη εμφάνιση του στο σινεμά θα τον απογοητεύσει και αποφασίζει να ασχοληθεί αποκλειστικά με το θέατρο και με πρώτο ουσιαστικά μεγάλο ρόλο το 1957 στον “Γλάρο” του Τσέχοφ. Η παρουσία του δίπλα στην μεγάλη Κυβέλη με τις διθυραμβικές κριτικές που τον συνοδεύουν θα επιβεβαιώσουν και τις προσδοκίες των καθηγητών που πιστεύουν από την πρώτη στιγμή στο μεγάλο ταλέντο του. Στην συγκεκριμένη παράσταση θα τον δει ο Φίνος μαζί με τον Αλέκο Σακελλάριο όπου στο πρόσωπο του θα διακρίνουν το νέο μεγάλο αστέρι του κιν/φου και θα του προτείνουν αρχικά δύο μικρούς ρόλους στην “Θεία από το Σικάγο” και στην “Κυρά μας η Μαμή”, ικανούς για να τον κάνουν να ξεχωρίσει για άλλη μια φορά. Την περίοδο αυτή θα παίξει και στο πλάι της Έλλης Λαμπέτη στο “Τελευταία ψέμα”, μια συνεργασία που θα χαράξει για πάντα στην μνήμη του μέσα από την μαγική προσωπικότητα της μεγάλης ηθοποιού.
Η πρώτη μεγάλη επιτυχία θα έρθει τον Φεβρουάριο του 1959 στην “Αστέρω” της Φίνος Φιλμ όπου θα συναντηθεί για πρώτη φορά με την συμμαθήτρια του από την Δραματική Σχολή Αλίκη Βουγιουκλάκη με την οποία θα θριαμβεύσει εννέα μήνες μετά στην θρυλική ταινία “Το ξύλο βγήκε από τον παράδεισο”. Ο ηθοποιός που επάξια χαρακτηρίστηκε από τους σπουδαιότερους της γενιάς του, λατρεύτηκε στο πανί και αποθεώθηκε στο σανίδι με μνημειώδεις θεατρικές ερμηνείες».
