Η σχέση του Λάμπρου Κωνσταντάρα με την Άννα Καλουτά κράτησε από το 1949 μέχρι το 1954.
Ο έρωτάς τους γεννήθηκε όταν έπαιζαν μαζί στον θίασο της Κοτοπούλη. Αρχικά, οι καβγάδες τους ήταν τόσο έντονοι που η Κοτοπούλη τους ρωτούσε αν είναι ερωτευμένοι. Εξαλλοι και οι δύο, απαντούσαν θυμωμένα… «Εγώ με αυτή την ψηλογαϊδούρα;», έλεγε ο Λάμπρος. «Εγώ με αυτόν τον άχαρο ψηλέα;», έλεγε η Καλουτά.
Ολα μεταξύ τους άλλαξαν όταν τα ερωτικά φιλιά που έδιναν στην παράσταση από ψεύτικα άρχισαν να γίνονται αληθινά. «Ωραία φιλάς», της είπε ένα βράδυ μετά την παράσταση ο Κωνσταντάρας. «Κι εσύ», του απάντησε η Καλουτά, και κάπου εκεί ένας έρωτας τρελός ξεκίνησε.
Για την Αννα Καλουτά ο Λάμπρος Κωνσταντάρας ήταν ο άντρας που αγάπησε πιο πολύ στη ζωή της και ο πρώτος άντρας που δόθηκε ερωτικά. Κάποια στιγμή έμεινε έγκυος, έχασε όμως και τα δύο αγόρια από διπλή κύηση.
Στη λεζάντα της ασπρόμαυρης φωτογραφίας τους από την εποχή που ήταν ζευγάρι σημειώνεται: «Άννα Καλουτά και Λάμπρος Κωνσταντάρας, ένα από τα πιο συζητημένα ζευγάρια του Ελληνικού θεάματος που έζησε έναν δυνατό έρωτα για μερικά χρόνια. Συναντήθηκαν στην σκηνή του θεάτρου Κοτοπούλη και ένοιωσαν μια αμοιβαία αντιπάθεια που παρά τις αντιρρήσεις της Καλουτά –«έσφιγγα τα χείλια μου για να μη μου πάρει ούτε ένα φιλί» είχε πει- άνθισε τελικά ως ειδύλλιο που κράτησε μέχρι τα πρώτα χρόνια της δεκαετίας του 50. Η Άννα Καλουτά θα περιέγραφε τον Λάμπρο Κωνσταντάρα ως τον άνδρα που αγάπησε περισσότερο. Δεν είχε πάει μάλιστα στην κηδεία του γιατί φοβόταν το πως θα αντιδράσει».
