Τον Φεβρουάριο του 2003, η Τζένιφερ Λόπεζ και ο Μπεν Άφλεκ έφτασαν μαζί στην 75η τελετή απονομής των βραβείων Όσκαρ. Η τραγουδίστρια φορούσε ένα ανοιχτό γαλάζιο φόρεμα με έναν ώμο και ο Μπεν Άφλεκ ήταν αρκετά αμήχανος στο κόκκινο χαλί. Μάλιστα το ζευγάρι έδωσε ένα φιλί στο στόμα μπροστά στους φωτογράφους.
Κάποιους μήνες πίσω, συγκεκριμένα τον Νοέμβριο του 2002 ο Αμερικανός ηθοποιός τής είχε ζητήσει να παντρευτούν με ένα δαχτυλίδι αξίας 2,5 εκατομμυρίων δολαρίων και η JLo είχε δεχτεί.
Ωστόσο, τον Ιανουάριο του 2004 αποφάσισαν να δώσουν τέλος στη σχέση τους λόγω της πίεσης των media.
Το καλοκαίρι του 2021 η επανασύνδεση της Τζένιφερ Λόπεζ με τον Μπεν Άφλεκ ήταν το γεγονός της χρονιάς.